起义军行动的大的方略确定了，接下来就是具体由谁来执行的问题了。而义军最不愿意走的就是进攻凤阳的一路。
凤阳虽然是朱元璋的老家，可始终是个穷地方，土地大多荒芜，在周边的府县中也列为下等，这几年又连续发生天灾，当地的百姓也加入了逃荒要饭的行列，到了那里连吃饭都成了问题。
这时张献忠表现出了他的过人之处，主动要求承办去凤阳焚毁皇陵的任务，他心里有他的小算盘，这凤阳虽穷，可必定那里是朱家皇帝的老家，那里的官府肯定穷不到那里去，那里还埋着朱元璋的老爹，朱元璋肯定不会亏待他的老爹，这朱家祖坟中埋的好东西不会少。这次要毁了朱家的祖坟肯定要将里面的东西挖个干净，挖到财宝就可以从张楚那个财迷手中买更多的武器铠甲，建立起一支强军横扫天下都不是什么难事。并且要是挖了皇帝的祖坟，这事肯定震动天下，张献忠的大名可就传播开来了，以后想招兵买马就容易的多了。
“可那凤阳号称中都，是皇帝的祖陵所在肯定高墙深壑，易守难攻，以我们的力量能攻下来吗？”张献忠的手下提醒道。张献忠听了这话也有点儿后悔自己揽下这个活了。
不过李自成的一番话又让张献忠高兴了起来，李自成说道：“在作出这个计划时我派人了解过凤阳的情况，凤阳是朱家祖坟所在地没错，凤阳的防守没有因为这个得到加强反而减弱了很多。建造陵寝的时候有风水先生说要八面来风，才能江山永固，所以凤阳没建外城，守军大概有六千多人。我们突然冲过去挖了皇帝的祖坟就跑，他们根本没有反应时间。”
“好，这个买卖我老张做了。”张献忠听了李自成的话心里更踏实了。
”我带兵和献忠一路，从旁协助，我们一定要攻下凤阳，让官军自顾不暇，祖坟被毁皇帝肯定自乱阵脚，派全国的兵去凤阳追剿我们，那样河南的围也就解了。“高迎祥从大局出发，决定加强张献忠的力量，力争一击必中。
事不宜迟，张献忠和高迎祥分别率领数万义军由河南东进直逼凤阳。
高迎祥先派出三百死士化装进入凤阳，随后带兵一路猛攻，十几天的时间攻下了十多个州县，到达凤阳和潜入城内的死士里应外合杀入城内，城中官军全数被歼灭。
张献忠焚毁皇陵的建筑，扒了皇帝的祖坟，将财物抢劫一空，连墓地的树木都被他一把火烧了个干净。
张献忠与高迎祥知道扒了皇帝的祖坟肯定会捅了马蜂窝，周边的官军必会拼死来救援，这里不是久留之地，立即带兵分路撤走了。
皇陵被毁这么大的事没有人敢隐瞒，消息传到京师，崇祯皇帝又一次感到了自己命运的悲惨，他立即穿上丧服，跑到太庙，跪在祖宗牌位之下放声大哭。
哭完之后崇祯皇帝觉得这事光自己伤心还是不够，这都是那些大臣办事不利惹的祸。于是命令朝廷官员都素衣素食办公，然后就是常规套路，对从上到下的有一干官员撤职的撤职杀头的杀头。朝中的官员纷纷感叹凤阳官员的时运不济，不免生出些兔死狐悲之情。
这时最为悲痛的人却是洪承畴，洪承畴失去了自己得力的干将曹文诏。曹文诏从关外调到洪承畴手下剿贼开始，表现的十分出色，既忠心听从洪承畴的调遣，又勇猛善战，是洪承畴最得力的一条臂膀。没想到在这用人之际他却战死了。
曹文诏战死却也和皇陵被毁有关，当洪承畴听到皇陵被毁的消息后自知祸事近了，自己必须作出反应，于是派曹文诏带三千人马奔凤阳救援。曹文诏在路上与李自成的队伍遭遇。官军人少交战起来却一点儿也不落下风，曹文诏的侄子曹变蛟作为官军先锋，整队一路猛冲猛打，将李自成的人马杀的大败，曹文诏随后挥